Desde 1903, Hampton Roads dispone de una línea de conexión con la aviación. El Virginian-Pilot con sede en Norfolk, Virginia, fue uno de los primeros periódicos del país en publicar como testigos directos el primer vuelo histórico de los hermanos Wright. En 1926, los ciudadanos de Norfolk dispusieron de sus primeros vuelos comerciales con Mitten Line, operado por Philadelphia Rapid Transit Air Service, Inc. El vuelo de ida y vuelta a Washington y Filadelfia (Pensilvania) estuvo disponible sólo unos pocos meses antes de que los altos costes les obligasen a cancelarlos. En 1929, Ben Epstein, un piloto veterano de la Primera Guerra Mundial, comenzó a efectuar vuelos entre Norfolk y Richmond desde su aeródromo en Granby Street en Norfolk. Ese mismo año, Ludington Line comenzó a operar el primer servicio diario regular desde el aeródromo de Epstein a Washington D. C. Al contrario que en los vuelos ejecutivos de hoy en día, un vuelo en 1929 era una ocasión para que acudiesen la familia, amigos, fotógrafos y llevar buenos ropas. Las mujeres embarcaban con sus mejores galas a bordo del Fokker Trimotor de 10 plazas mientras los hombres las seguían ataviados con sombreros altos. Una semana más tarde, Eddie Rickenbacker fundó Eastern Air Lines haciendo su primera aparición en Norfolk con dos vuelos diarios con Richmond. Los vuelos comerciales se vieron lastrados en 1932 cuando la armada se opuso a la ampliación del aeródromo de Granby Street por su proximidad a la Base Aéronaval de…