Envoy Air

American Eagle fue concebida a mediados de los 80 como una unión de aerolíneas regionales para operar con el nombre de la marca American Eagle y comenzó a operar el 1 de noviembre de 1984. El primer vuelo de American Eagle fue efectuado por Metroflight Airlines el 1 de noviembre de 1984 con salida de Fayetteville, Arkansas a Dallas/Fort Worth, Texas. La primera de sus operaciones fue para Command Airways (o Command Airlines) y que tenía su base en el aeropuerto Dutchess County en Wappinger, Nueva York. Las operaciones incluían instalaciones de mantenimiento. Otras compañías que formaban parte del conglomerado eran Air Virginia, Simmons Airlines, Wings West Airlines, Metro Airlines y Chaparral Airlines.

A finales de los 80, estas compañías se unieron como una sola con el nombre de American Eagle. Metro Airlines fue adquirida por AMR el 22 de diciembre de 1992. Después del trágico accidente de un American Eagle operado por la compañía Avair (anteriormente conocida como Air Virginia), AMR Corp. Inyectó capital en Avair Inc. Para que pudiese continuar operando y volando bajo la marca American Eagle. Finalmente, las operaciones aéreas de Avair Inc. Fueron completamente vendidos a la empresa AMR y esta operó su nueva compañía como Nashville Eagle, comenzando a operar en mayo de 1988.​ Con estas compañías y Simmons Airlines (la más grande de las que había, y que también fue adquirida por AMR en 1988​) la historia predecesora de American Eagle Airlines Inc. como una compañía independiente y con su propio certificado de operaciones esta próxima a su fin. Nashville Eagle y Command Airways se fusionaron para convertirse en Flagship Airlines el 1 de junio de 1991. Sin embargo, Wings West, Flagship Airlines, Simmons Airlines, y Executive Airlines permanecieron como compañías subsidiarias independientes de AMR Corp., con certificados de operación independientes hasta el 15 de mayo de 1998 cuando todas excepto Executive Airlines Inc. se fusionaron para convertirse en una única aerolínea llamada American Eagle Airlines Inc.

Al contrario que las otras aerolíneas, Executive Airlines Inc. no se fusionó en American Eagle Airlines Inc., pero permaneció como subsidiaria independiente de AMR Eagle Holdings Corporation, que operó a menudo bajo la marca American Eagle. Executive Airlines, continuó proporcionando vuelos a American Eagle por contrato con AMR American Airlines mediante la marca American Eagle y su afiliación con el certificado de American Eagle Airlines, Inc.

American Eagle Airlines inauguró su primer vuelo a reacción lanzándola con un avión de reacción regional en mayo de 1998 de Chicago a Cleveland, Cincinnati y Milwaukee usando un avión Embraer ERJ 145. Business Express fue adquirida por AMR Eagle Holdings Corporation en marzo de 1999 e integrada en American Eagle Inc. en diciembre de 2000. Tiene 10,054 empleados.​

Los vuelos de American Eagle Airlines desde el Aeropuerto Internacional de Los Ángeles los efectúan en código compartido para compañías como Continental Airlines, Northwest Airlines, Hawaiian Airlines Alaska Airlines, Qantas, y bajo el nombre Delta Connection para Delta Air Lines. Estas rutas en código compartido son resultado de la adquisición por parte de AMR Corporations de TWA y sus filiales Trans World Express y TWA Connection.

El 28 de noviembre de 2007, Bloomberg.com anunció que la propietaria de American Eagle, AMR Corporation, intentaría deshacerse de American Eagle durante 2008. El 14 de diciembre de 2007, The News & Observer de Raleigh (NC) anunció que el cambio de propietarios de la compañía podrían desembocar en una reducción de vuelos de American Eagle en el Aeropuerto Internacional de Raleigh-Durham.​ Sin embargo, en agosto de 2008, AMR mantenía sus planes de reducir su participación en American Eagle "tenemos la necesidad de hacerlo debido a las actuales condiciones de la industria y la economía."​