Originalmente construido en 1927 con el nombre de Aeropuerto Municipal de Chicago (Chicago's Municipal Airport) y llamado "munie" por los pilotos, en 1937 es declarado el aeropuerto más ocupado del mundo. Tras la Batalla de Midway en 1942 el aeropuerto continuó jugando un papel importante durante la Segunda Guerra Mundial y fue usado como base militar por la capacidad de su pista de aterrizaje y su posición en el centro de los Estados Unidos. En 1949 la ciudad renombra el aeropuerto con el nombre de Midway, en honor a los veteranos caídos en la Batalla de Midway. Para 1967, la reedificación había empezado en el aeropuerto, agregando tres nuevas salas con 28 puertas y tres mostradores de boletos,​ y en 1968 la ciudad invirtió $10 millones en fondos de renovación.​ Los fondos en parte apoyaron la construcción de la Autopista Stevenson, que resultó ser una ruta importante para los pasajeros al aeropuerto y vio a medio camino el regreso de líneas aéreas mayores durante ese año, sirviendo a 1,663,074 pasajeros en jets como el McDonnell Douglas DC-9, Boeing 727 y Boeing 737, capaces de utilizar las pistas del Midway que el Boeing 707 y el Douglas DC-8 no podían. En 1979, Midway Airlines comenzó operaciones,​ la primera en hacerlo después de la Ley de la Desregulación de las Líneas aéreas de 1978, y llegó a ser la aerolínea bandera del Midway hasta que finalizó sus operaciones en 1991.​ Midway Airlines ayudó a revitalizar el aeropuerto y abrió el camino a nuevas aerolíneas de…