El aeropuerto se inauguró en 1928 como Walker Airport, en honor a Hiram Walker, un destilador de whisky del siglo XIX y distribuidor de la marca Canadian Club. En 1967, el aeropuerto se agregó a la cartera nacional de aeropuertos canadienses, citando su creciente importancia como centro aeroportuario regional para el suroeste de Ontario, sirviendo las áreas entre Detroit, Míchigan, y London, Ontario, y expandiéndose más allá de sus raíces originales como una mera pista de aterrizaje. En 2006, Serco Aviation Services, Inc., anunció que solicitaría la terminación anticipada de su contrato de gestión aeroportuaria con la ciudad de Windsor, ya que el aeropuerto de Windsor había estado perdiendo alrededor de 40.000 dólares canadienses por mes. La ciudad de Windsor aceptó la retirada de Serco y se preparó para operar el aeropuerto por sí misma, pero con un gran déficit. El 1 de julio de 2007, Serco entregó las operaciones del aeropuerto a la ciudad de Windsor. El Ayuntamiento de Windsor había aprobado un grupo ad hoc para gestionar el aeropuerto en nombre de la ciudad, llamado "Your Quick Gateway (Windsor) Inc." (en honor a las letras de identificación del aeropuerto de la OACI, YQG). Esta organización privada fue creada por el Ayuntamiento de Windsor y se suponía que sería una "solución provisional" hasta que se encontrara otro operador. Sin embargo, el 14 de noviembre, The Windsor Star informó que debido a que Your Quick Gateway había tenido tanto éxito en la gestión del…